На сегодняшний день известно множество случаев благодатной помощи и исцелений, полученных от иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша», находящейся в Высоцком монастыре. Эти случаи люди записывают в специальной книге, которая ведется в обители, или сообщают о них в письмах, делясь своею радостью. Помощь получали не только православные люди, но также и некрещеные, и других вероисповеданий, тем самым Богоматерь являла им истинность Православия. Как некогда старец Варлаам в XIX веке, явившийся спившемуся отставному солдату, побуждал его идти в обитель к иконе "Неупиваемая Чаша", так и в наши дни известны случаи чудесных явлений угодников Божиих, Пресвятой Богородицы и Самого Господа Иисуса Христа, призывающих страдальцев ехать в Серпухов к Чудотворной иконе. Удивительно то, что некоторые из этих людей ничего не знали ни об иконе, ни о монастыре, ни о городе Серпухове.

Несколько выдержек из писем:

Александра, г. Москва. 21 апреля 2002 года
Моему сыну 31 год, из них 7 лет он был наркоманом. В московском храме нам посоветовали съездить в Серпуховский мужской монастырь к иконе Божией Матери "Неупиваемая Чаша". Все, что нам сказали, мы делали. Месяц утром и вечером я читала акафист, не пропуская ни одного дня. И сейчас продолжаю его читать по выходным. Я очень верю, что только благодаря Пресвятой Богородице, именуемой "Неупиваемая Чаша", уже год как мой сын не употребляет наркотики.
В благодарность я купила недорогое кольцо. Всю жизнь буду молиться и благодарить Пресвятую Богородицу "Неупиваемая Чаша". Слава Богу за все!
Г.М., Краснодарский край. 02 июня 2003 года
В Вашу обитель меня привела глубокая вера в то, что Матерь Божия "Неупиваемая Чаша" поможет моему мужу справиться с недугом пьянства. У него было большое желание избавиться от этой болезни, но силы воли не хватало, чтобы после большого перерыва воздержаться от принятия алкоголя, снова не попробовать рюмку (авось пронесет), но после одной рюмки организм требовал еще и еще, а он болен другими болезнями, при которых пить нельзя. После принятия спиртного в течении 5-10 дней болезни обострялись, нужно было принимать стационарное лечение внеплановое.
И вот в мае месяце 2002 г. я прислала в вашу обитель с твердой уверенностью, что будет результат. Заказала сорокоуст, взяла масло икону "Неупиваемая Чаша", святую воду, по приезду домой, сорок дней читала молитвы, муж каждое утро помазывал себя маслом (ставил крестик на месте третьего глаза). И ему явилось видение или сон. Матерь Божия Покров (а он рожденный 14 октября) нависла над кроватью и говорит: "будешь пить - умрешь, а не будешь - будешь жить сколько хочешь". Он назвал ей такое число лет, какое хотел прожить. С тех пор держится. Я приехала, чтобы заказать благодарственный молебен от себя и мужа. Я и дальше буду просить Божию Матерь "Неупиваемая Чаша" о поддержки.

Татьяна, г. Сургут. 21 декабря 2003 года
В вашу обитель первый раз я приехала с сыновьями Романом (20 лет) и Андреем(12 лет) по благословению нашего настоятеля храма Преображения Господня г. Сургута 3,5 года назад. И привела в церковь нас большая беда: сын Роман попал в зависимость от наркотиков. Здесь нас благословили потрудиться помолиться. Я заказала молебен царице небесной "Неупиваемая Чаша", сорокоусты. Дома читаю акафист "Неупиваемая Чаша". Через год Романа призвали в армию, отслужил в звании ст. сержанта, вернулся домой, восстановился в институте, работает. Младший сын Андрей даже меня поучает, в благочестии. Мы с мужем обвенчались.
Слава Богу за все! Спасибо Царице Небесной, что молится за нас, таких грешных. Спасибо вам всем, подвизавшимся в этой святой обители, что молятся за нас. Храни вас Господь и Царица Небесная. Сейчас я приехала поблагодарить господа, Царицу Небесную "Неупиваемую Чашу" и вас за такую великую Божию милость.
Спаси вас Господи! Низкий вам поклон от нашей семьи.

А. Семенова, г. Москва. 17 апреля 2004 года
Зимой 1999 года горе привело меня в ваш монастырь к иконе "Неупиваемая Чаша" - сын погибал от героина. Ровно на сороковой день произошло чудо: как-будто кто-то начал указывать ему верный путь. Сейчас это совершенно другой человек: сердечный, помогающий людям. Молилась я год и продолжала молиться и благодарить Господа за счастье. Низкий поклон служителям монастыря. Вы возвращаете людям веру, жизнь!!!
Светлана, Ирина, г. Ноябрьск, Тюменская обл. 12 июня 2004 года
С помощью Пресвятой Богородицы "Неупиваемая Чаша" отец не употребляет алкоголь 2 года, молился сам, читал акафист 40 дней. Мы все благодарны Богородице. Заказывали за него молебны в течении 2 лет.

Татьяна, г. Брянск. 19 июня 2004 года
9 августа 2001 года мы с мужем посетили Высоцкую обитель с единственным желанием просить Пресвятую Богородицу об исцелении моего мужа Александра от пьянства. Заказали сорокоуст, отслужили молебен с акафистом. В сентябре я письменно обратилась к игумену Кириллу продолжить молиться за мужа.
В течении 2-х лет на домашней молитве каждый день я читала акафист. Уже год муж не пьет, мы обвенчались, в семью вернулся мир.
Спаси вас господи! Мы приехали вновь, чтобы поблагодарить за ваши молитвы за нас. Слава богу за все!